La piccola chiesa, oggi sconsacrata, in piazzetta di Porta Crucifera, fu costruita alla metà del XIV secolo. L’edificio, tutto restaurato, conserva, un affresco trecentesco, Madonna col Bambino di scuola aretina. Nel 1684 ha dato vita alla Compagnia della Madonna della Porta. L’affresco la cui paternità stilistica è ancora incerta (ma potrebbe essere del famoso Spinello) Aretino, era rimasto nascosta da successive stratificazioni pittoriche, ma l’intuizione della sua esistenza e valore salvò l’immobile dalla vendita nel 1985, per ordine della Soprintendenza. Ora finalmente, dopo un completo restauro architettonico dell’intero locale, l’immagine della Madonna della Porta, detta anche del Latte, si staglia in tutto il suo splendore e dolcezza cromatica nella parete della piccola ma suggestiva Chiesa di Santa Maria della Porta, affacciata su una piazzetta del centro storico aretino. La piazzetta, a sua volta chiamata a volte Porta Crucifera, è una serena terrazza affacciata sulla città più nuova, mentre alle spalle, più in alto, ci sono la Fortezza Medicea e il Duomo, che custodisce La Maddalena di Piero della Francesca.
In questa Chiesa le donne di molti secoli fa venivano ad invocare la grazia del latte materno per i loro bambini: forse a questo rimanda simbolicamente l’uccellino stretto nelle mani del lattante sulle ginocchia della Vergine, il cui manto ha i colori rossoverdi del quartiere di Porta Crucifera. Certo l’autore dell’affresco ha dato forma, con innegabile perizia artistica, ad un contenuto di fede che pervadeva la comunità riunita intorno alla Chiesa, che successivamente, dal 1684 al 1865, fu assegnata come sede della Compagnia religiosa dei Doganieri della Porta. Anche a loro, che il 2 luglio celebravano la Madonna della Porta come patrona, si deve la salvezza dell’edificio dal degrado del tempo.
Tante sono certamente le storie che l’edificio nasconde come in uno scrigno – e infatti nel corso dei lavori di restauro sono emersi porzioni di strutture murarie medievali. Il luogo è stato recuperato e restituito alla collettività il 7 ottobre 2010. Esso potrà essere usufruito per mostre o altri eventi. Hanno operato al restauro Silvano Lazzeri, mitico restauratore degli affreschi pierfrancescani della Cappella Bacci, Marco Della Ratta, curatore con la Velucchi, del restauro strutturale, e l’impresa Zanni. Il restauro è stato sostenuto, economicamente, interamente dalla Parrocchia. La cappella della Madonna della Porta viene affidata dalla Parrocchia della Pieve alla Parrocchia di S. Croce il 01 luglio 2005, con decreto del Vescovo Bassetti.